Продление визы, как неоднократно писалось, делается только при физической невозможности выехать из Шенгена, например при тяжелом заболевание. Если врач даст такое заключение (что сомнительно, на слово не верят), то шансы есть.
Обычная туристская медстраховка такие случаи не покрывает, т.е. придется платить. Приватная страховка вроде как "туристам" не положена, но лучше уточнить, напрягайте молчела. В любом случае деньги неслабые получатся.