Уже не для автора конечно, т.к. поздновато, но для будущих интересующихся. Сам перегонял 2 машины для себя из США в Онтарио. Процедура что называется doable, но геморройная из-за сбора и оформления всех нужных документов, в т.ч. и уже в Канаде, где нужно будет пройти инспекцию, поставить машину на учет, оформить страховку, получить номера и т.д. 
	Самое главное в этом деле чтобы перегоняемая машина была выкуплена (т.е. не в кредите), чтобы у вас был оригинальный тайтл (ПТС) на руках, желательно чтобы тайтл был на ваше имя - тогда многое упрощается, страховка на время перегона, и выписка от дилера, что с машиной нет недоделанных и неисправленных отзывных компаний (recall). Погранцы на границе США в основном интересуются тайтлом и налоговыми документами - пару лет назад ввели новую процедуру - нужно оформлять онлайн - налоговый документ для вывоза (пожалуй самое геморройное из всего процесса). Погранцы (т.е. таможенники) уже на Канадской границе - в основном интересуются стоимостью и уплатой налога (6% или 13% в зависимости где была произведена машина, стоимость берут из своей красной книги по году и пробегу), а также проверяют ту самую выписку, что у машины нет recall (если даже отзывная компания была на машину, то главное чтобы в выписке было написано, что все исправлено и сделано по ней). Уже потом после Канадской границы заполнив парy форм - вам придyт по почте кое какие документы, а также нужно будeт ехать в Канадскую Шину "прописывать" машину в Канаде - будут смотреть на тех.состояние (тормоза, поворотники, сигнал, подушки безопасности, фары, и лобовое стекло чтобы без трещин было и т.д.). Также будут смотреть на то есть ли у машины daytime running lights - если нет, то придется докупить у них набор и платить за установку (довольно дорого может выйти, но обычно машины после 2008 уже идут с фаpами дневного света, так что это требуется только на некоторых моделях). Наклеят стикер на Франц/Англ. по поводу подушек безопасности и вроде все - можно ехать оформлять номера и тайтл новый уже Канадский. 
 
	В итоге - имхо, оно того стоит, только если у вас есть время и нервы, либо если машина вам досталась на халяву от родственников в США, тогда можно за это дело взяться, а во всех остальных случаях - часто игра не стоит свеч, т.к. время, налоги и другие расходы - зачастую могут свести на нет всю выгоду от более "дешевой" цены машины в США по сравнению с Канадой. Так что думайте сами и решайте, но в подавляющем большинстве случаев проще решить вопрос на месте в Канаде.