1 ссылки на закон сейчас нет. Механизма на границе проверить нет. Но если пребывая в Украине вас остановят и предъявите украинские документы и позже кто-то поинтересуется этим или будет судебное разбирательство, то выяснится, что 5 лет назад вы выехали из Украины, но не въехали. А физически находитесь в Украине. Значит имеет факт незаконного пересечения границы. И может быть много юридических проблем, если в этот момент вы подписывали какие-то документы в Украине, совершали сделки и прочее.
2 Если вдруг просрочился, то он делается за 2 месяца. А если нет возможности ждать, то в течении дня вам в консульстве делают временный паспорт для пересечения границы.