1. Какой у вас план по поводу "приехать по PR с опытом работы в supply chain"? Сдавали английский? Какой уровень по шкале CLB?
2. Юдеми вообще никакой роли не играет для работодателя. Вы или можете что то базовое делать или не можете, и тогда никакие сертификаты никому не нужны ваши.
Подход "найти работу в WEB DEV на самую минималку, ради опыта, после прибытия в Канаду, не имея за плечами ничего по специальности, кроме двух длительных курсов из Udemy" неправильный. Курсы - это 1%, простой "пройти" их и ничему не научиться очень легко. Это тяжелый труд, сотни часов надо инвестировать в программирование. Но если вы готовы это делать, то шансы найти работу есть и в России и в Канаде.
Колледж - то же самое, можно потратить год просиживая штаны и толку будет ноль, а можно и за полгода самому научиться, если делать это фуллтайм.
При найме все равно проверяют умеете ли вы программировать, и ситуация в стиле "о, у него год опыта колледжа и 2 курса Юдеми за плечами, берем не глядя на работу!" просто не произойдет.
По поводу России и других стран СНГ, это вы фантазируете ("отсутствие профильного образования тоже играет роль утяжелителя, тянущего тебя назад, к своей старой специальности" - это вообще о чем?), если человек может программировать, то в 35 легко найдет себе работу в этой сфере.
Переезд в Канаду не сделает этот процесс легче, наоборот будет тяжелее, все равно нужно сотни, тысячи часов работы выполнить прежде чем найдете первую работу, и не просматривая видосы, а делая свои проекты.
Как то так.