Мы работаем с Испанией более 20 лет, а в Италии просто бываем в гостях у друзей моей супруги коренных итальянцев на севере страны, в горах вблизи Австрии.
Италия по уровню жизни существенно выше Испании, цены до двух раз выше. Очень большая разница между Югом и Севером, в Испании - есть такое же разделение на Юг и Север. Если заработок фиксированный не зависит от уровня жизни и оплаты в конкретном регионе, то лучше выбирать Испанию. Если проживание не критично по расположению - можно выбрать прибрежный городок на Средиземноморском побережье - Кальпе, Дения, Хавеа, Альтея - там много прекрасных комплексов люксового уровня с весьма адекватной арендой, есть частные английские школы с английским языком преподавания. Можно выбирать и Каталонию, но по уровню затрат будет существенно выше. Продукты по цене - приблизительно киевские-харьковские цены. Топливо на машину будет существенно дороже чем в Украине, мобильная связь существенно дороже и желательно иметь медицинскую страховку, точнее - для получения вида на жительство можно предоставить обычную базовую, но для жизни и реального использования - лучше взять реальную, которая может стоить в пределах 60-150 Евро в месяц. Плюс страховка на машину будет дорогая (в Испании только КАСКО) и нужно обменять водительские права на испанские, на международных украинских правах можно ездить максимум 3 месяца
В общем, есть нюансы, но постепенно разберетесь.