Программистом - реально, можно даже и больше получать.
Я бы сказал скорее маловероятно. Я кроме себя знаю еще около 7 человек в нашей компании, которые получили джоб оффер удалённо не имея статуса в Канаде. В основном французы и шведы. Джавистов, правда, среди нас нет.
А если есть статус - то вполне реально. У меня есть друг в Торонто, который после того как получил паспорт с иммиграционной визой искал и нашёл работу удалённо из страны исхода. Правда, он не указывал что находится не в Канаде, сделал себе канадский номер через одного из многочисленных операторов ip-телефонии и готов был принимать звонки ночью. Скрининг обычно по телефону, а потом уже можно сказать что сейчас не в Торонто и договорится про техническое интервью и по скайпу