Я не совсем понял почему Вы привязались к Чикаго - Чикаго вроде как третий по величине город в штатах и имхо совсем не показатель. 
Большинство американцев живут в пригородах в частных домах. Небольшие детские площадки есть практически в каждом нейборхуде.  
Парки побольше - ехать 10-20 минут на машине, и таких у нас лично полно. 
О занятиях спортом. Я  лично знаю около 100!!! футбольных полей (реальных, на траве, да может поменьше, специально для детей 6-10 лет, но все же) в радиусе 30 минут езды на машине. 
Возможность заниматься чем-либо имхо на порядок выше чем в Киеве к примеру. 
Поэтому все зависит от места проживания и желания заниматься. 
Кроме того - скейт парки, вело маршруты, итп итд. 
Вот Вам парочка ссылок на парки у нас 
<noindex>one</noindex> 
<noindex>two</noindex>